El Monasterio de Uclés, sede histórica de la Orden de Santiago, se asienta sobre el cerro a cuyos pies se encuentra el pueblo. Este lugar fue primitivamente un castro celtibérico, después una alcazaba árabe y tras la Reconquista se convirtió en la sede “caput ordinis” de la Orden de Santiago. La obra del actual convento comenzó el 7 de Mayo de 1.529, reinando Carlos V.
El edificio es de planta cuadrada con un patio central y muestra tres estilos arquitectónicos distintos: plateresco, herreriano y churrigueresco. La fachada de levante, donde se encuentran el refectorio o “Sala Grande” y la sacristía, es un exponente del estilo plateresco conquense. El ala norte, que corresponde a la iglesia, es de estilo herreriano, al igual que la oeste.
El claustro construido en el siglo XVIII, es de grandes proporciones y de estilo barroco. La fachada orientada al sur, es una obra del S. XVIII, atribuida a Pedro de Ribera, según consta en una inscripción se finaliza en el año 1735.
El monasterio y los restos de la fortaleza fueron declarados Monumento Nacional el 3 de junio de 1931. En 2003 se amplió la protección a su entorno y fue declarado BIC. Desde Marzo de 2019 el edificio tiene gestión privada. Gracias a la iniciativa de la Fundación Fernando Núñez, se ha puesto en marcha un proyecto de revitalización y difusión de los valores históricos y culturales del Monasterio y la villa de Uclés. El edificio se ha convertido en un laboratorio cultural, que realizará a lo largo de los próximos años exposiciones, espectáculos, conferencias y eventos gastronómicos.
La puerta de entrada habitual al Monasterio desde Uclés, se denomina “Puerta del Pan”. Su nombre está en relación con las raciones de pan y comida que desde antiguo se repartían en el Convento, a los pobres, necesitados y vagabundos que allí acudían, denominada también “gallofa”.