La Puerta del Agua es una de las puertas del segundo cinturón de muralla, que se construyó en el siglo XVI y constituye el acceso principal de la villa en la actualidad. Está realizada en piedra de sillería, tiene un arco de medio punto, rematada con siete almenas, con un escudo borbónico en su parte central.
La muralla contaba en el siglo XV con 650 almenas y varias puertas que eran, de sur a norte: Puerta de la Herrería, Baldosería, de la Alcantarilla, del Agua, del Postigo, y de S. Pedro.
De frente encontramos la Fuente de los Cinco Caños. Es una fuente herreriana que aparece descrita por el Licenciado Ruiz de Alburquerque gobernador de su majestad en el partido de Uclés, en las Relaciones Topográficas mandadas hacer por Felipe II (1575). Entonces tenía cuatro caños, en la actualidad cuenta con cinco, tras su última rehabilitación en 1905, reinando Alfonso XIII. Tiene un cuerpo de piedra, con diferente relieves y placa conmemorativa, pila de una sola pieza y está rematada por tres jarrones, además tiene abrevadero y canales perimetrales.
Era el punto de encuentro en las noches de estío donde, tras las labores del campo, los mozos se refrescan del duro trabajo de la siega y las mozas que iban a buscar el agua, con la excusa del frescor de la noche, para ver a los mozos. Hoy sigue siendo el punto de encuentro de aquellos que buscan sosiego y conversación con el sonido del agua de fondo.
Como curiosidad se dice que aquel que bebe del caño del medio, encuentra pareja en Uclés.
El agua provienes del manantial de Fuente Redonda que se encuentra a algo más de 1 km de la localidad, en dirección a Rozalén del Monte.