D. García de Castro fundó un convento de Dominicas en Uclés en 1535. Este convento se encontraba extramuros de la villa, contiguo a la ermita o iglesia de Sto. Domingo de Silos (cercano a la fuente de los cinco caños).
Una inundación obligó a las monjas a abandonar el convento y tuvieron que trasladarse dentro de la villa, en un edificio contiguo a la parroquia de la Trinidad.
La iglesia de la Trinidad se encontraba en la calle del mismo nombre, dentro de lo que fue la primitiva villa medieval del siglo XII, pegada al primer cinturón de muralla. El edificio debió ser sencillo, de carácter robusto y macizo al haberse construido empleando piedra. Con toda probabilidad carecería, al igual que otras muchas parroquias, de torre, su aspecto sería lúgubre y oscuro y toda su techumbre sería de madera. Los restos que quedan de esta iglesia son un muro con cornisa, una ventana, además un arco y parte de un muro que se conservan en el interior.
En el año de 1706, el rey Felipe V visitó la iglesia de la Trinidad y a las monjas dominicas que habitaban la villa, donde se celebró un besamanos. Poco antes de la Guerra de la Independencia, en este convento vivían poco más de veinte monjas dominicas. Hay constancia de la permanencia de este convento en 1821, porque el 3 de septiembre de ese año, la Virgen de la Defensa fue cedida a las monjas para su custodia y conservación.
El callejón que se encuentra enfrente de lo que fue el convento, se cita entre los más mayores como “callejón de las monjas».